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Indikation: Ketoconazol ist ein Antimykotikum zur äusserlichen Behandlung von Hautpilzinfektionen, Pityriasis versicolor und seborrhoischer Dermatitis und zur systemischen Behandlung eines endogenen Cushing-Syndroms.
Wirkmechanismus: Ketoconazol wirkt primär durch Hemmung der Steroidsynthese, in erster Linie von 17α-Hydroxylase und der 11-Hydroxylierung. Durch Hemmung von Lanosterin-Demethylase (CYP51A1) wird die Umsetzung von Lanosterol zu Ergosterol katalysiert, die wichtig zur Zellwandherstellung in den Pilzzellen ist. Bei höherer Dosierung wird auch die Cholesterinseitenketten-Abspaltung gehemmt und damit die Cortison- und Aldosteronsynthese. Ketoconazol ist ebenso ein starker CYP3A4-Hemmer und kann die Biotransformation von Arzneimitteln hemmen, welche durch dieses Enzym metabolisiert werden.
Wechselwirkungen sind nur bei systemischer Behandlung zu erwarten.
Nebenwirkungen: Häufig bis sehr häufig sind bei oraler Gabe Nebennierenrindeninsuffizienz, Übelkeit, Abdominalschmerzen, Erbrechen, Diarrhö, Leberenzymzunahme, Pruritus, Ausschlag.
| Aktivität | aktiver Wirkstoff/Metabolit |
| ATC-Codes | D01AC08, G01AF11, J02AB02 |
| DrugBank | DB01026 |
| CAS | 65277-42-1 |
| PubChem | 47576 |