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Ketoconazol ist ein Antimykotikum zur äusserlichen Behandlung von Hautpilzinfektionen, Pityriasis versicolor und seborrhoischer Dermatitis und zur systemischen Behandlung eines endogenen Cushing-Syndroms. Ketoconazol wirkt primär durch Hemmung der Steroidsynthese, in erster Linie von 17α-Hydroxylase und der 11-Hydroxylierung. Durch Hemmung von Lanosterin-Demethylase (CYP51A1) wird die Umsetzung von Lanosterol zu Ergosterol katalysiert, die wichtig zur Zellwandherstellung in den Pilzzellen ist. Bei höherer Dosierung wird auch die Cholesterinseitenketten-Abspaltung gehemmt und damit die Cortison- und Aldosteronsynthese. Ketoconazol ist ebenso ein starker CYP3A4-Hemmer und kann die Biotransformation von Arzneimitteln hemmen, welche durch dieses Enzym metabolisiert werden. Wechselwirkungen sind nur bei systemischer Behandlung zu erwarten. Häufige bis sehr häufige UAW bei oraler Gabe Nebennierenrindeninsuffizienz, Übelkeit, Abdominalschmerzen, Erbrechen, Diarrhö, Leberenzymzunahme, Pruritus, Ausschlag.
Aktivität | aktiver Wirkstoff/Metabolit |
ATC-Codes | D01AC08, G01AF11, J02AB02 |
DrugBank | DB01026 |
CAS | 65277-42-1 |
PubChem | 47576 |